그래미 시상식에서 나온 재미있는 기록들을 살펴보면 역대 최다관왕은 1983년 마이클 잭슨과 2000년 산타나가 기록한 8관왕이다. 그보다 더 어렵다는 주요 4개 부문을 모두 석권한 경우 역시 딱 두 번 나왔다. 1981년 크리스토퍼 크로스가 처음이었고, 2003년 노라 존스가 다시 한 번 위업을 이루었다. 올해의 앨범, 올해의 레코드, 올해의 노래, 최우수 신인 등 주요 4개 부문을 석권하는 것은 신인이 주요 부문을 휩쓰는 것이 그만큼 어렵기 때문에 좀처럼 나오기 힘든 대기록으로 평가된다. 골프나 테니스에서 신인 선수가 주요 메이저 대회를 석권하는 것이 거의 불가능에 가까운 것과 같은 이유다.
그동안 한국계 수상자도 나왔다. 주인공은 록그룹 린킨 파크의 한국계 DJ 조셉 한. 그는 2002년 린킨 파크가 최우수 하드록 보컬 부문을 수상하면서 최초의 한국계 그래미 수상자로 이름을 올렸다.
잊지 못할 사건들도 있었다. 1990년 제32회 시상식에서 최우수 신인상을 따냈던 밀리 바닐리는 후에 립싱크 사기극이 들통나면서 트로피를 반납해 그래미 역사상 최악의 오점을 남겼고, 1991년에는 아일랜드가 낳은 팝계의 대머리 여전사 시네이드 오코너가 미국의 오만과 위선에 대한 항거의 표시로 수상을 거부해 그래미의 권위와 자존심에 상처를 남겼다.